Question:
— Quel est le peintre en bâtiment le plus célèbre d'Allemagne?
Subodorrant le piège, je propose:
— Hitler?

Oui. "Anstreicher" a pris une nuance péjorative dans certains contextes.
C'est drôle, je n'avais pas retenu qu'Hitler avait été peintre en bâtiment. Je pense à Jean Gabin dans La Traversée de Paris, en train d'expliquer «peintre…» petits gestes du poignet à l'appui, et non «peintre» grands gestes du bras de celui qui utilise un rouleau.

Anstreicher: streichen: étirer, étaler, comme j'ai entendu tant de fois «Tire bien sur ton pinceau».